En plena década de los ’90, la música vivía una época de esplendor por el rápido auge del rock alternativo y la influencia del rap, matizado con la aparición en Estados Unidos de ese entonces de un festival itinerante llamado Lollapalooza.
En paralelo, la serie animada Los Simpson tenía su propio éxito con los personajes amarillos siendo cada vez más conocidos a nivel mundial.
El encuentro de ambos mundos se realizó el 19 de mayo de 1996, con el estreno del episodio llamado «Homerpalooza», un juego de palabras entre el protagonista de la serie y el evento musical creado por Perry Farrell en 1991.
El capítulo (el número 24 de la séptima temporada) presenta a un Homero abatido por considerarse un hombre que dejó de ser cool. Junto a Bart y Lisa deciden ir a un festival llamado Hullabalooza y, tras una serie de circunstancias, es contratado por el dueño del evento como un «fenómeno» y sale de gira junto a bandas como Sonic Youth, The Smashing Pumpkins y Cypress Hill.
La idea del episodio nació de David Cohen, guionista de Los Simpson, aunque en los créditos aparece Brent Forrester como el escritor. Este último decidió ir a uno de los conciertos de Lollapalooza como parte de su investigación pero la experiencia no fue la que esperaba.
Según el guionista, varios de los hechos que vivió en el festival se ven reflejados en el capítulo, como la presencia efectivamente de «fenómenos», diálogos extraños y que el personal de seguridad quitara cámaras fotográficas y las arrojara a la basura.
Para elegir a los números musicales que aparecerían en el episodio, los creadores quisieron tener a nombres importantes de diversos géneros: por el lado del hip hop estuvo Cypress Hill; el rock alternativo estuvo representado por Sonic Youth y The Smashing Pumpkins; y la presencia del rock clásico estuvo a cargo de Peter Frampton. Todos los artistas prestaron sus voz para el capítulo.
Por años se especuló que Courtney Love y su banda Hole también serían parte del capítulo. Sin embargo, Sonic Youth amenazó con bajarse del proyecto si la viuda de Kurt Cobain se sumaba. Finalmente, no sucedió y la banda neoyorkina terminó incluso interpretando en su estilo el tema principal de la serie.
«Homerpalooza» es uno de los tantos episodios de Los Simpson que incorpora a números musicales, por donde han pasado desde Paul McCartney, The White Stripes, The Who, Coldplay y Michael Jackson.
